L’origine del toponimo è evidentemente dovuta alla principale attività praticata dagli artigiani residenti nella via: la produzione di utensili in terracotta, principalmente “pignatte”, pentole così chiamate per la loro forma progressivamente più stretta verso l’imboccatura, a somiglianza delle pigne.

Ma evidentemente i vasai di questa zona fabbricavano anche le pignattelle, le piccole ciotole che riempite d’olio e dotate di uno stoppino garantivano una fioca illuminazione nelle case delle famiglie più modeste. La via era anche ricca di locande e servizi ad uso dei venditori, specialmente di prodotti agricoli, che avevano più agevole accesso in città dall’attigua porta di Monteguaitano, verso la quale convergeva la strada che collegava più direttamente Siena, verso est, con il Chianti e l’Aretino.